Tetrabutylammoniumjodideis een veelgebruikt reagens in verschillende chemische reacties.Een van de meest interessante en meest bestudeerde toepassingen van TBAI is het gebruik ervan bij de synthese van aziden.
Synoniem:TBAI
CAS-nummer:311-28-4
Eigenschappen
Chemische formule
C16H36IN
Moleculair gewicht
369,37 g/mol
Bewaar temperatuur
Smeltpunt
141-143℃
Puurheid
≥98%
Buitenkant
wit kristal of wit poeder
Tetrabutylammoniumjodide, ook bekend als TBAI, is een veelgebruikt reagens in verschillende chemische reacties.Een van de meest interessante en meest bestudeerde toepassingen van TBAI is het gebruik ervan bij de synthese van aziden.Maar wat is het mechanisme achter deze reactie, en hoe draagt TBAI daaraan bij?
Het responsmechanisme van TBAI is behoorlijk complex en omvat verschillende belangrijke stappen.Over het algemeen omvat deze reactie de in situ vorming van hypojodiet uit TBAI en een co-reactant die bekend staat als TBHP.Dit hypojodiet reageert vervolgens met een carbonylverbinding om een tussenproduct te vormen dat vervolgens azide is.Ten slotte wordt hypojodiet opnieuw geregenereerd door oxidatie.
De eerste stap in het reactiemechanisme omvat het genereren van hypojodiet uit TBAI en TBHP.Dit is een cruciale stap omdat hierdoor de reactie wordt geïnitieerd door het verschaffen van de noodzakelijke jodiumsoorten voor daaropvolgende carbonyloxidatie.Hypojodaat is zeer reactief en kan veel verschillende chemische reacties bevorderen, waaronder halogenering en oxidatie.
Zodra hypojodiet is gevormd, reageert het met een carbonylverbinding om een tussenproduct te vormen.Dit tussenproduct wordt vervolgens geazideerd met behulp van een imidereagens, dat twee stikstofatomen aan het molecuul toevoegt en het in wezen "activeert" voor verdere reacties.Op dit punt heeft TBAI zijn doel gediend en is het niet langer nodig in de reactie.
De laatste stap in het mechanisme omvat de regeneratie van hypojodiet.Dit wordt bereikt door oxidatie met behulp van co-reactanten zoals waterstofperoxide.Het regenereren van het hypojodiet is van cruciaal belang omdat het de reactie mogelijk maakt om door te gaan en meer aziden te produceren.
Over het geheel genomen is het reactiemechanisme van TBAI zeer elegant en efficiënt.Door in situ hypojodiet te genereren en dit te gebruiken om carbonylverbindingen te oxideren, maakt TBAI de generatie van aziden mogelijk die anders moeilijk of onmogelijk te synthetiseren zouden zijn.Of u nu een chemicus bent die in een onderzoekslaboratorium werkt of een fabrikant bent die nieuwe materialen wil produceren, TBAI heeft veel te bieden.Probeer het vandaag nog!
Posttijd: 14 juni 2023